回歸前夕，香港各大財團都希望推薦自己或代理人競逐首屆行政長官。羅德丞首先起跑，他本身是世家子弟，代表着傳統的買辦家族，同時他與當年大財團有密切關係，政治和經濟勢力不小。加上此人極會鑽營，在短時間內能打進中南海的最高層，在香港也招攬了不少新興政治人物，其氣勢之盛，一時無兩。可惜其人恃才傲物，香港民意並不認同，結果由有關方面勸退。最後改由李福善“代侄出征”。
另一大財團也曾推薦當年行政、立法兩局紅人李某出選，但此人在北京方面看來，既屬“未够班”，也並不十分可靠，未被接納。
吳光正是另一大財團主腦，居然親身出陣，其志可嘉。在美國，大財團首腦放下身段參選總統者，不是没有，如洛克菲勒家族的小洛克菲勒。但此類例子不多，原因是他們容易找到代理人。歷屆總統，都有財團背景。
北京安排第一、第二人選
董建華並不是主動出山，而是有關方面多方勸說。論者認為北京的看法是，香港既要維持資本主義社會，首任長官最好是一位資本家。其次，董的財團經營的船務，與地產商較少矛盾，容易為各不同利益財團接受。第三是董建華的品德，至今仍被稱譽為好人一個。
董建華對於競逐首任行政長官，頗有猶豫，這是他對筆者親口說的。原因是家族中人不大同意，害怕影響生意業務。同時，也許他自覺對駕馭整個特區政府力有不逮。
因此之故，北京才有第二人選，游說楊鐵樑大法官出山。當時有說北京港澳辦支持董，香港新華社支持楊，顯出中央頗有分岐，筆者認為推出楊官恐怕有備用之意。
人選是看人不是看背景
筆者所以不厭求詳地回顧第一屆行政長官的“選舉歷史”，是因為當這一屆立法會選舉塵埃落定之後，對誰是2012行政長官的猜領袖遊戲又開始此起彼落，涉及的分析必然會與第一屆的競逐相比較。
最先議論下任行政長官的是＜信報＞主筆練乙錚先生。他在９月12日的專欄中寫道，“2012年更換特首，由商界或接近商界的人出任，民意阻力將會很大”。又說﹕“由此觀之，下屆特首人選當中，無論是大商賈背景的（如唐英年），還是與商界有千絲萬縷關係的（如梁振英），行情都因而看跌”。
練先生的立論，是從自由黨的敗選說起。認為自由黨的失敗，反映商界在廣大市民心目中的政治地位己經十分低下。
但筆者認為，下屆行政長官人選，主要是看人而不是看出身背景。如果說有商界背景的人行情下跌，未免武斷。能者居之，如果是一位商界出身，既有能力又有人緣，港人認同而北京點頭，不能說他就不能擔當來屆行政長官。
現任司局長仍佔優勢
其次，還要看究竟有多少位可供選擇的候選人。如果有意出山的不多，可以選擇的也不多，那麼次選的也得上馬。
北京點頭港人認可也不是絕對的。任何人選都不可能都令港人十分滿意，甚且也未必能令北京十分滿意。唐英年和梁振英都是來年可能的人選，當前不應把他們排除在候選人之外。
北京有新思維，港人有求變之心，政治人物年輕化是全世界的趨勢。但是，香港新進的政治人物頗有光芒的郤極為少見，在這一屆立法會選舉中可見一斑。這一屆立法會選舉中最出風頭的“新人”郤是黃毓民，而他是一位“老餅”。
香港社會崇尚“現實”，“賺錢”、“揾食”是首要任務，有崇高理想去從政的鳳毛麟角。社會風氣不利於培養政治人才，這也是無可奈何的現實。
2012年仍然是一個間接選舉行政長官的機制，候選人中的現任司局長仍佔優勢。
在平衡各方面的要求和觀感來說，行政長官候選人中不會是一位鋒芒畢露，主觀極強的人。處事圓滑、善於折衷，將是首選。至於能力，則是見仁見智的。
作為一位過渡到普選的行政長官，頗不易為。所以不是誰的行情看跌的問題，而是有否具足够份量的候選人出而競逐的問題。唐英年、梁振英都是人才，他們都有他們的優勢和弱點。人無完人，金無足赤，目前我們應該是鼓勵有志者作好準備，迎接挑戰，見難而進，勇於承擔，而不是撥冷水，令人望而郤步。